W nadpilickich lasach jeszcze przed wybuchem Powstania Styczniowego ukrywali się mężczyźni, którzy chcieli uniknąć branki czyli poboru do wojska rosyjskiego. Już w pierwszych dniach powstania tomaszowianie wstępowali do oddziału Władysława Strojnowskiego, który swój chrzest bojowy w starciu z nieprzyjacielem miał 26 stycznia pod Strzybodzem koło Skierniewic.
Wielki wpływ na podniesienie morale, miały zwycięstwa odniesione nad Moskalami przez oddział Antoniego Jeziorańskiego pod Rawą Mazowiecką i Lubochnią. Po zajęciu przez niego Opoczna do oddziału zgłosiło się wielu ochotników, również tomaszowian.
Na początku maja 1863 roku z Tomaszowa wyruszyło ponad sześćdziesięciu powstańców na czele z aptekarzem Aleksandrem Lange. Po drodze wzięli oni udział we mszy w kościele w Białobrzegach w czasie której, tamtejszy proboszcz ks. Ludwik Żmudowski wygłosił patriotyczne kazanie, wzywając do ofiarnej walki na rzecz Ojczyzny. Następnie oddział ruszył ku Nowemu Miastu, oddając się pod rozkazy Jana Drewnowskiego (właściwie: Hipolit Jaworski) – dowódcy oddziału rawskiego.
W Tomaszowie w trakcie powstania prężnie działała konspiracja a do miasta kilka razy wkraczali powstańcy, niszcząc symbole władzy carskiej i konfiskując pieniądze. Pierwszy raz miało to miejsce już pod koniec maja 1863 roku, a w październiku do Tomaszowa wkroczył na czele swojego oddziału Jan Rudowski – naczelnik wojenny powiatu opoczyńskiego, jeden z najbardziej aktywnych dowódców działających na nadpilickich terenach.
Urodził się 18 lutego 1840 roku w Rumoce koło Mławy w rodzinie ziemiańskiej. W czasie wybuchu powstania służył jako junkier, podchorąży w wojsku carskim w batalionie strzelców celnych Połockiego pułku piechoty w Piotrkowie Trybunalskim. W dniu 3 lutego zbiegł wraz ze swoim przyjacielem, Bronisławem Gromejko z garnizonu piotrkowskiego do obozu powstańczego Hipolita Zawadzkiego, który w okolicach Szkucina koło Rudy Malenieckiej tworzył znaczną partię powstańczą. Zawadzki tytułował się majorem, który to stopień prawdopodobnie sam sobie nadał. W obozie Rudowski zajął się musztrowaniem młodych rekrutów, a zwłaszcza szkoleniem kawaleryjskim.
Formowanie tak dużego, liczącego około 400 osób oddziału nie mogło zostać nie zauważone przez wroga. W połowie kwietnia chłopi z pobliskiej wsi Lipa, oraz dróżnik drogi bitej z Sielpi, wskazali carskiemu naczelnikowi wojennemu powiatu kieleckiego, opatowskiego i sandomierskiego, generałowi Ksaweremu Czengieremu miejsce kwaterowania oddziału. Ten nie mogąc sam wyruszyć z wojskiem, gdyż w tym czasie uganiał się za oddziałem Dionizego Czachowskiego w okolicach Stąporkowa, zażądał pomocy z Radomska, gdzie kwaterował 13 Białozierski Pułk Piechoty. W dniu 20 kwietnia 1863 roku wyszedł z Radomska oddział w sile jednej roty piechoty i 27 kozaków pod dowództwem kapitana Obuchowa. Po przemarszu przez Przedbórz oddział ten dotarł wieczorem do wsi Czermno, gdzie zanocował. Podczas postoju w Czermnie kapitan otrzymał wiadomość, że w odległości około 7 wiorst znajduje się obóz powstańczy. Na drugi więc dzień, to jest 21 kwietnia, oddział wyruszył w podanym kierunku. Po przemaszerowaniu czterech wiorst kozacy pochwycili bez wystrzału dwóch powstańców stojących na pikiecie, którzy następnie poprowadzili oddział rosyjski do obozu powstańczego, z tej strony, z której powstańcy nie spodziewali się zupełnie napaści. W odległości około stu kroków od obozu spostrzeżono na drodze bryczkę, w której jechał, jak później ustalono dowódca Zawadzki, który ujrzawszy kozaków, dał sygnał wystrzałem o zbliżającym się wojsku. Powstańcy przywitali salwą rosyjski łańcuch tyralierski, raniąc śmiertelnie kapitana Obuchowa. Żywa wymiana strzałów trwała około dwóch godzin; powstańcy trzymali się uporczywie na swojej pozycji, a nawet wysłali kolumnę kosynierów celem uderzenia na nieprzyjaciela z flanki. Wówczas setnik Bogajewskij objął dowództwo po ciężko rannym kapitanie Obuchowie i zsiadłszy z konia poprowadził strzelców do szturmu na bagnety, wyrzucając w ten sposób powstańców z obozu. Jeszcze tego samego dnia w rejon walk, od strony Kielc, dotarł z wojskiem generał Czengiery. Druga bitwa praktycznie zakończyła istnienie oddziału Zawadzkiego. Walka z ustępującymi powstańcami ciągnęła się na przestrzeni dwóch wiorst do zupełnego ich rozproszenia. W bitwie poległo kilkunastu powstańców, kilku odniosło rany, a między nimi i junkier Jan Rudowski (został ranny w prawy bok), wielu zaś dostało się do niewoli w tym Zawadzki, który zmarł z odniesionych ran w więzieniu kieleckim. Straty oddziału rosyjskiego wyniosły 4 zabitych żołnierzy, 9 żołnierzy odniosło rany, a kapitan Obuchow ciężko ranny zmarł na drugi dzień. Ranny został również 1 kozak oraz 16 koni. Niewielki oddział rozbitków z partii Zawadzkiego udało się zebrać Janowi Rudowskiemu i Bronisławowi Gromejce i ostrzeliwując się doprowadzić 23 kwietnia o godzinie 10 rano do obozu Dionizego Czachowskiego w lasach suchedniowskich.
Epilogiem tej bitwy było wykonanie wyroków na płatnych donosicielach i szpiegach carskich. Jeszcze tego samego dnia w którym miała miejsce zagłada oddziału Zawadzkiego, z rozkazu Rządu Narodowego, powstańcy z oddziału Czachowskiego pochwycili i powiesili dróżnika z Sielpi, który jako szpieg Moskwy był już wcześniej notowany. W dniu 27 kwietnia oddział żandarmów narodowych z oddziału Bończy-Tomaszewskiego, także z rozkazu Rządu Narodowego, we wsi Lipa powiesił 2 chłopów oraz spalił 4 chałupy i oborę.
W oddziale Czachowskiego, który swoim podkomendnym kazał zwracać się do siebie per „ojczulku”, Rudowski przydzielony został już jako porucznik do kompanii strzelców majora Manowskiego. Z tą partią przeszedł cały szlak bojowy, klucząc przed obławami i walcząc w kilku bitwach. W trakcie toczonej w dniu 4 maja 1863 roku bitwy pod Jeziorkami, Manowski został ranny w biodro. Z rozkazu Czachowskiego, Rudowski objął komendę nad kompanią jego strzelców. Prawdopodobnie po tej bitwie został podniesiony do rangi kapitana. Kompania strzelców pod dowództwem kapitana Rudowskiego odznaczyła się dzielnością w bitwach pod Smardzewem, Rusinowem, Niekłaniem i Bobrzą. W tej ostatniej, odciętą przez Moskali od głównych sił kompanię, wyprowadził Rudowski w sile 79 ludzi w lasy przysuskie, która od tej pory działała już jako samodzielny oddział powstańczy.
Dzień później, w bitwie pod Ratajami oddział Czachowskiego został rozbity. Czachowski wydaje rozkaz o rozwiązaniu oddziału. Swojemu szefowi sztabu majorowi Władysławowi Eminowiczowi nakazuje powrót w lasy iłżeckie i odtworzenie tam oddziału powstańczego, a majorowi Piotrowi Dolińskiemu powierza zadanie zbierania powstańców w Puszczy Kozienickiej, po rozbitej partii Kononowicza. Sam uchodzi do Krakowa.
Samodzielny oddział powstańczy Rudowskiego nadal operował głównie w powiecie opoczyńskim, skupiając się do końca czerwca na werbunku i szkoleniu ochotników. Na początku lipca liczył już 50 konnych strzelców, 180 piechociarzy uzbrojonych w karabiny i 100 kosynierów. W lipcu na te tereny przemieścił się również nowo powstały oddział majora Dolińskiego. Po spotkaniu w okolicach Przysuchy oddziału Rudowskiego, postanowiono wspólnie uderzyć na to miasteczko. W dniu 8 lipca 1963 roku połączone oddziały uderzyły na załogę rosyjską w Przysusze, która rozlokowana była w tamtejszych fabrykach, w których więziono ludzi, zadając jej znaczne straty.
Następnego dnia oddział Rudowskiego przeniósł się za Pilicę w okolice Nowego Miasta. Z rozkazu Rządu Narodowego miał osłaniać przeprawę przez Pilicę i szkolenie niedawno utworzonego oddziału „Dzieci Warszawy” pod dowództwem majora Ludwika Żychlińskiego. Po przeprawieniu się oddziału mostem w Domaniewicach, Żychliński rozłożył się obozem we wsi Ossa. Ubezpieczenie składające się z już zaprawionych w boju oddziałów Rudowskiego i konnicy rawskiej majora Władysława Grabowskiego rozlokowało się w zabudowaniach klasztornych w Studziannie. 10 lipca już w godzinach popołudniowych szkolący się oddział warszawski zaatakowała od strony Odrzywołu kolumna wojsk carskich majora Szukalskiego. Młody rekrut poczynał sobie w tej bitwie bardzo dzielnie, odnosząc w niej całkowite zwycięstwo. Do tego pojawienie się jeszcze na placu boju konnicy Grabowskiego, spowodowało panikę w szeregach wroga i bezładny jego odwrót. Oddział Rudowskiego bezpośrednio w bitwie nie uczestniczył, zabezpieczając tabory powstańcze, a tylko jego 40 konnych, już pod koniec bitwy ruszyło w pościg za pierzchającymi Moskalami, ale z powodu zapadających ciemności zawróciło spod Odrzywołu. Następnego dnia oddział „Dzieci Warszawskich” opuścił Ossę udając się do Inowłodza. Tu wieczorem rozłożono się obozem na wzgórzu nad Pilicą od strony Tomaszowa. Po drugiej stronie rzeki swój obóz założył oddział Rudowskiego. W Inowłodzu do Żychlińskiego dotarł rozkaz Rządu Narodowego nakazujący mu powrót i operowanie w województwie Mazowieckim. Zwinął więc 14 lipca swój obóz i ruszył w kierunku Rogowa, po uprzednim upewnieniu się, że nadal może liczyć na zabezpieczenie ze strony oddziałów Rudowskiego i Brzozowskiego. Jednak tego samego dnia doniesiono Rudowskiemu o zbliżaniu się od strony Opoczna i Nowego Miasta licznych sił carskich. Bojąc się okrążenia postanowił więc wycofać się za Opoczno, licząc, że organizacja cywilna powiadomi o tym Żychlińskiego. Tak jednak się nie stało. Maszerujący lasami oddział Żychlińskiego natknął się we wsi Jasień na carskich dragonów, którzy jednak widząc tak liczny oddział, składający się z 200 żuawów, 300 strzelców, 600 kosynierów i 50 jeźdźców, umknęli w kierunku Lubochni. Pomaszerowano więc śmiało naprzód, będąc pewnym, że idzie za nimi Rudowski i zwiększając tylko ostrożność. Pod wsią Brenica tyły oddziału zostały niespodziewanie zaatakowane od strony Rawy przez konnych kozaków i piechotę. Żychliński ufny, że w ariergardzie posuwa się za nim Rudowski i na odgłos strzałów zaatakuje Moskali od tyłu, postanowił przyjąć tu bitwę i rozwinął szyk bojowy swojego oddziału. Bitwa trwała już około dwóch godzin, kiedy nagle od strony Tomaszowa i Lubochni pojawiły się nowe carskie oddziały wyposażone w artylerię. Wtedy dopiero Żychliński zrozumiał w jakim znalazł się położeniu. Próbował jeszcze przegrupować swoich żołnierzy, ale na wiadomość, że od strony Rogowa, lasem, posuwa się ku nim kolejny oddział nieprzyjaciela, zarządził odwrót i przemieszczenie się oddziału w stronę koloni niemieckiej Teodozjów? (Stanisławów?), leżącej po drugiej stronie lasu, od Rawy. Odwrót ten zamienił się w paniczną ucieczkę. W Teodozjowie? (Stanisławowie?) udało się Żychlińskiemu zebrać około 400 powstańców i pluton ułanów. Uratowano też powstańcze tabory. Jako, że wszyscy byli już bardzo zmęczeni dowódca zarządził rozbicie obozu w lesie za kolonią, licząc, że przez noc uda mu się ustalić ruchy nieprzyjaciela i następnego dnia niepostrzeżenie wymknąć w bezpieczniejszą okolicę. Niemieccy koloniści znając miejsce kwaterowania oddziału, wieczorem ściągnęli Moskali spod Lubochni, którzy z zaskoczenia zaatakowali obóz. Powstał ogólny popłoch. Każdy uciekał w inną stronę, kozacy zaś wraz z kolonistami rozpoczęli dobijanie rannych i pogonie za uciekającymi. Sam Żychliński na czele 50 strzelców, 25 ułanów i kilkunastu oficerów dwa razy odpierał natarcie Moskali cofając się ku wsi Studzianki. Na szczęście zapadająca noc i grabież taborów powstańczych w których znajdowała się duża ilość pożywienia i alkoholu wstrzymały pogoń. Z rozbitego oddziału jeszcze tej samej nocy udało się zebrać Żychlińskiemu kilkunastu oficerów i 150 szeregowych. Do niewoli dostało się około 50 uciekinierów. Okoliczni dziedzice po bitwie pochowali 15 ułanów, 36 żuawów, 39 strzelców i 46 kosynierów. Rannych było tylko 26 osób, gdyż Moskale wraz z niemieckimi kolonistami wymordowali ich większość na taborach. Bratnie mogiły powstańcze znajdują się na cmentarzach w Lubochni – z dziennej bitwy pod Brenicą, w Czerniewicach – z wieczornego rozbicia obozu i pojedyncze zmarłych z odniesionych ran na cmentarzu w Krzemienicy.
Tymczasem Rudowski po przemieszczeniu się na południe powiatu opoczyńskiego znów spotkał się z majorem Dolińskim. Już w dniu 12 lipca, czyli jeszcze przed wymarszem Żychlińskiego z Inowłodza, napadli wspólnie pod Bliżynem na oddział dragonów pod dowództwem Rebiedajewa, który rozbili, biorąc wielu jeńców, koni oraz cały tabor. W potyczce tej Rudowski został ranny w rękę. Również wspólnie, w dniu 18 lipca, stoczyli zwycięską potyczkę z wojskami carskimi pod Końskimi.
Prawdopodobnie w końcu lipca, były szef sztabu Czachowskiego, a obecnie zastępca naczelnika wojennego województwa sandomierskiego, major Władysław Eminowicz przywozi z Galicji dużą ilość amunicji i zarządza zbiórkę byłych oddziałów po korpusie Czachowskiego w lasach iłżeckich. Na miejsce zgrupowania w oznaczonym terminie stawiają się oddziały : Rudowskiego, Dolińskiego-Gromejki, Markowskiego oraz kawaleria majora Figettiego. Na wezwanie naczelnika wojennego województwa lubelskiego i podlaskiego, pułkownika Michała Haydenreicha-Kruka, oddziały Rudowskiego, Dolińskiego-Gromejki i Eminowicza, pod ogólnym dowództwem tego ostatniego, przekraczają Wisłę i udają się w lubelskie. Tu w dniu 5 sierpnia wspólnie z oddziałem pułkownika Kajetana Cieszkowskiego-Ćwieka i pułkownika Józefa Ruckiego zwyciężają Moskali w bitwie pod Depułtyczami koło Chełma. W bitwie tej szczególnie wyróżniły się kompanie strzelców Jana Rudowskiego i Bronisława Gromejki.
W uznaniu za waleczność, Rudowski zostaje przez Rząd Narodowy 12 sierpnia mianowany majorem i naczelnikiem wojennym powiatu opoczyńskiego i radomskiego. Jego zaś przełożony, major Władysław Eminowicz, podpułkownikiem i tymczasowym naczelnikiem wojennym całego województwa sandomierskiego. Jednocześnie otrzymują rozkaz, aby ze swoim zgrupowaniem powrócić w sandomierskie. Wyruszają więc jeszcze tego samego dnia wraz z oddziałem Ćwieka-Cieszkowskiego spiesznym marszem ku Wiśle. Dla zmylenia przeciwnika cześć konnicy podąża w kierunku Puław, a całość zgrupowania w sile około 1200 ludzi, w nocy z 14 na 15 sierpnia w Kazimierzu Dolnym przeprawia się przez Wisłę i 17 sierpnia jest już w Rzeczniowie, a 20-tego pod Iłżą. Tu nie chcąc zdradzić kierunku swojego marszu, aby nie podejmować, zgodnie z instrukcją Rządu Narodowego walnej bitwy, a tylko demonstrować przed tutejszą ludnością swoją obecność, próbowano zmylić załogę moskiewską miasta, jednak źle wykonany rekonesans jazdy zdradził powstańcze zamiary i oddział musiał szybko uchodzić w kierunku Radomia.
W dniu 21 sierpnia zatrzymano się na odpoczynek we wsi Kowale-Stępocina pod Radomiem. Tu doszła ich wiadomość, że z Radomia wyszły ku nim 2 roty z 26 Mohylewskiego Pułku piechoty oraz 2 szwadrony dragonów i kozacy pod dowództwem pułkownika Tichockiego. O 6-tej wieczorem Eminowicz ściągnął powstańcze pikiety i postanowił ruszyć w kierunku Opoczna. Jednak jedna z kompani piechoty, zajmująca karczmę we wsi, wskutek nieporozumienia nie została w porę ściągnięta do wymarszu i to ją zaatakowali najpierw carscy dragoni, a później piechota. Główne powstańcze siły, które opuściły już wieś, musiały więc zawrócić i podążyć towarzyszom z odsieczą. Eminowicz rozwinął szyk bojowy ustawiając w środku oddział kosynierów Makarskiego, na prawym skrzydle oddział Rudowskiego, a na lewym Ćwieka. Rozwinięte w ten sposób oddziały, równocześnie ze wszystkich stron uderzyły na nieprzyjaciela, wypierając go ze wsi. Powstańcom sprzyjał fakt, że Moskale po wejściu podpalili wieś i teraz byli bardzo dobrze widoczni na tle palących się domostw, podczas, gdy ich przeciwnicy pozostawali w mroku. Zwycięstwo powstańcze było całkowite. Zginęło około 100 Moskali, a swoich rannych zabrali na 17-stu wozach, uchodząc do Radomia. Powstańcza kawaleria zapędziła się za nimi aż za rogatki miasta, a dowiedziawszy się o tym Naczelnik Radomskiego Oddziału Wojennego, generał Uszakow, w panice schronił się w koszarach. Ze strony powstańców poległo 15 osób, a rannych było 28, w tym 20 z oddziału Rudowskiego. Zabrani oni zostali do pobliskiej Krogulczy, skąd Eminowicz wysłał podjazd pozorując atak na Radom, a reszta oddziału zatrzymała się w Wirze pod Drzewicą. Tu 22 sierpnia dotarła informacja, że z Radomia o świcie wyruszyła ich śladem świeża kolumna wojska carskiego pod dowództwem majora Protopopowa.
Ruszono więc do Goździkowa i Ossy. Tu znów łącznik z organizacji cywilnej przekazał informacje, że Moskale są już w Przysusze, a od Końskich idzie w ich kierunku generał Czengiery z 6 rotami piechoty. Eminowicz bojąc się odcięcia od lasów opoczyńskich, postanowił powrócić do Wiru, który miał być już wolny od wojsk moskiewskich. O wpół do piątej rano, 23 sierpnia, oddział stanął pod Wirem i tu dopiero okazało się, że Moskale jednak są we wsi. Eminowicz pozostawił oddział Ćwieka wraz z kosynierami Rudowskiego na skraju lasu, a sam z tym drugim obszedł i zaatakował wieś z drugiej strony, wypierając Moskali na pola, które z jednej strony przylegały do bagna, a z drugiej do lasu w którym stał Ćwiek. Moskale początkowo przypuścili atak na oddział Ćwieka, ale parci z tyłu przez Rudowskiego niespodziewanie zmienili szyk i całymi siłami uderzyli na Eminowicza, który musiał cofnąć się do wsi, tracąc kontakt z Rudowskim. Eminowicz trzy razy wysyłał adiutanta do Ćwieka, z rozkazem przyjścia z pomocą, jednak ten czując już za plecami zbliżającego się Czengierego, obszedł błota i zrejterował na Przytyk, zabierając przy tym ze sobą wszystkich kosynierów Rudowskiego (ok. 200 ludzi). Następnie pomaszerował w kierunku Wisy, którą przekroczył 26 sierpnia udając się w lubelskie. Pozostali sami na placu boju Eminowicz z Rudowskim bronili się dzielnie. Po trzygodzinnej wymianie ognia, ściśnięci w czworobok strzelcy, nad którymi komendę trzymał Gromejko, widząc, że odsiecz nie przybywa, zaczęli uchodzić z pola walki. Carscy dragoni silną szarżą złamali resztę, a oddział Rudowskiego wyparli w błota. Bój trwał do godziny dziesiątej przed południem i zakończył się klęską powstańców, uchodzących małymi grupami z pola walki. Straty powstańców wyniosły 25 zabitych, w tym kapitan kosynierów Makarski, i około 60 rannych. Ranny był także kapitan Gromejko, który po tej bitwie ukrywał się po okolicznych dworach. O klęskę w tej bitwie naczelnik cywilny w Radomiu obwinił podpułkownika Eminowicza, zarzucając mu w raporcie do Rządu Narodowego, że nie doszacował sił moskiewskich stojących w Wirze, które wynosiły 3 roty piechoty, szwadron dragonów i 4 armaty. Do tego doszły jeszcze jakieś oskarżenia skierowane przeciwko właścicielowi Wira, o otrucie oficera Cybulskiego, co nie było prawdą i to wystarczyło, aby w listopadzie nowy naczelnik wojenny województwa sandomierskiego, generał Hauke-Bosak pozbawił go stopnia podpułkownika i odebrał dowództwo oddziału. Eminowicz zażądał rozprawy sądowej i wyjechał na urlop do Wiednia.
Od bitwy pod Wirem major Rudowski znów był dowódcą samodzielnego oddziału powstańczego, złożonego już tylko z konnicy. Klucząc i unikając większych starć przemieścił się na początku września w okolice Przedborza. Tutaj połączyło się z nim około 120 jeźdźców z kawalerii Taczanowskiego, rozbitego pod Kruszyną w dniu 29 sierpnia. W tym okresie Rudowski nie przestawał nękać nieprzyjaciela i pełno go było w całym opoczyńskim. Zatrzymywał dyliżanse, zajmował poczty zabierając fundusze, a gdy wyruszały przeciwko niemu wojska carskie przepadał gdzieś bez wieści i nie mogli Moskale zasięgnąć o nim języka, gdyż ze zdrajcami i szpiegami rozprawiał się bezwzględnie. W dniu 2 października 1863 roku zajął miasteczko Radoszyce, gdzie obatożył kilku młodych ludzi, którzy zdezerterowali z oddziału majora Sokołowskiego-Iskry oraz prawdopodobnie donosiciela, miejscowego rzeźnika, Icka Aleksandrowicza. Następnego dnia rano uszedł w okoliczne lasy. Zaś w dniu 13 października był już pod Tomaszowem Mazowieckim, do którego tego samego dnia wkroczył konfiskując 1500 rubli z kasy miejskiej, za co władze carskie nałożyły na mieszkańców miasta kontrybucje pieniężną, a przeciwko burmistrzowi Józefowi Lenartowskiemu wytyczono śledztwo za niepoinformowanie o biwakowaniu w pobliżu miasta oddziału. Tego było już za wiele Generałowi Uszakowowi. W dniu 16 października wyszedł z Radomia pod dowództwem pułkownika Tichockiego oddział konny złożony z dwóch szwadronów dragonów i kilkudziesięciu kozaków i udał się w opoczyńskie. Tu udało mu się wytropić liczący 220 jeźdźców oddział Rudowskiego, który zmuszony był uchodzić przed tak przeważającymi siłami przez Przysuchę, Chlewiska, Niekłań, Milicę, Suchedniów, Bodzentyn i Nowa Słupię ku Wiśle. W nocy z 19 na 20 października udało się wreszcie Tichockiemu doścignąć oddział Rudowskiego rozłożony na nocleg w Solcu, który po krótkiej walce musiał wycofać się z miasteczka i napierany, wpław przeprawił się na drugą stronę Wisły w lubelskie.
W lubelskim Rudowski nie zabawił jednak długo. Po dostarczeniu oddziałowi broni, amunicji i odzieży znów powrócił w sandomierskie, spotykając się na początku listopada pod Kunowem z nowym oddziałem Czachowskiego. Stąd znów skierował się w opoczyńskie i już 8 listopada dowiedziawszy się, że w Szydłowcu po wyjściu stamtąd oddziału moskiewskiego pozostało tylko 50 żołnierzy, zajął miasteczko, rozbroił owych pozostawionych żołnierzy i zabrał przygotowany zapas kożuchów uchodząc dalej. Powrót Rudowskiego w opoczyńskie związany zapewne był z przeglądem i reorganizacją oddziałów powstańczych wprowadzaną przez nowego naczelnika wojennego województwa sandomierskiego i krakowskiego generała Józefa Hauke-Bosaka.
Generał Hauke-Bosak rozkazem z dnia 29 wrzenia został powołany przez Rząd Narodowy na naczelnika sił wojskowych w województwie krakowskim i sandomierskim. W dniu 10 października przekroczył granicę między zaborem austriackim a Kongresówką i na czele stu kawalerzystów udał się w świętokrzyskie. W połowie listopada, po wcześniejszym zwizytowaniu oddziałów krakowskich udał się w sandomierskie. W lasach iłżeckich przeprowadził przegląd i reorganizację oddziału radomskiego i po tym ruszył do oddziału Rudowskiego w opoczyńskie. Przegląd oddziału wypadł pozytywnie, gdyż Rudowski został przez Bosaka mianowany podpułkownikiem, na co wkrótce otrzymał nominację Rządu Narodowego.
Po przeprowadzeniu przeglądów Bosak powrócił do swojej kwatery na św. Krzyżu. Tutaj przed 20 listopada nadjechał także Rudowski i pozostawił szwadron jeźdźców w sile 200 ludzi pod dowództwem rotmistrza Juliusza Solbacha, do tworzonego przez Bosaka oddziału kawalerii, który miał składać się z czterech szwadronów. Sam Rudowski na czele kilkunastu dragonów miał korygować działania trzech batalionów utworzonych po podziale oddziału radomskiego, które zostały rozesłane w opoczyńskie i radomskie z rozkazem dokompletowania się do 400 osób.
Z nastaniem zimy zmniejszyła się też aktywność wojsk moskiewskich w terenie, ograniczających się do ochrony własnych garnizonów w miastach. W grudniu, z osobistego rozkazu cara, wszystkie siły moskiewskie w województwie sandomierskim zostały zaangażowane w tropieniu i ujęciu żywcem, jako powinowatego rodziny cesarskiej, generała Bosaka. Sprzyjało to Rudowskiemu w szkoleniu podległych mu oddziałów i rekrutowaniu ochotników. Jednak nie pozostawał on bierny i nadal na czele swojego lotnego oddziału jeźdźców niepokoi Moskali, przerywając ich linie komunikacyjne, napadając i grabiąc poczty oraz niszcząc po okolicznych gminach księgi meldunkowe, aby utrudnić kontrolę moskiewską nad mieszkańcami. Z generałem Bosakiem utrzymywał kontakt i przekazywał zajętą gotówkę za pomocą łączników. Jeden z nich, siedemnastoletni Kosiński został ujęty przez Moskali z depeszami i pieniędzmi i powieszony w Radomiu 5 stycznia 1864 roku.
Romuald Traugutt dekretem z dnia 15 grudnia 1863 roku ograniczył samodzielność istniejących oddziałów, zakazał dowolnego ich formowania i rozformowywania, powołał regularne oddziały aż do poziomu korpusu, pragnąc przekształcenia oddziałów partyzanckich w rzeczywistą siłę zbrojną. Dowódcą II Korpusu Krakowskiego, obejmującego województwa: krakowskie, sandomierskie i kaliskie, mianował generała Hauke-Bosaka. Ten rozkazem z dnia 10 stycznia 1864 roku podzielił korpus na trzy dywizje (odpowiadające terytorialnie województwom), te zaś na mniejsze jednostki – pułki (odpowiadające powiatom). Dowódcą Pułku Opoczyńskiego został mianowany podpułkownik Rudowski. Pułk ten dzielił się jeszcze na bataliony, a te na kompanie. Dowódcą 1 kadrowego batalionu strzelców Pułku Opoczyńskiego został Rosjanin, dezerter z armii carskiej, major Mateusz (Matwiej) Bezkiszkin, 2 batalionu-Majewski, następnie kapitan Józef Walter, a 3 batalionu-major Mieczysław Szemiot. W skład pułku wchodził również szwadron jazdy pod dowództwem rotmistrza Juliusza Solbacha i 50 kawalerzystów stanowiących osobistą ochronę podpułkownika Jana Rudowskiego, pod dowództwem porucznika Korneliusza Minaty. W późniejszym okresie, na wiosnę, kompanie te miały zostać zasilone masowym ochotnikiem.
W tym czasie władze carskie zaczęły w rejon świętokrzyski ściągać ogromne posiłki mające na celu ujęcie Hauke-Bosaka. Rozpoczęły się więc kolejne utarczki. Już 25 stycznia wyruszył z Opoczna w tamtym kierunku oddział wojska carskiego pod dowództwem kapitana Nawrockiego-Oposzyńskiego. Pod Wólką Zychową wykrył on obóz powstańczy prawdopodobnie którejś kompanii z Pułku Opoczyńskiego i rozbił go. W tym starciu zginęło ponoć 28 powstańców. W dniu 1 lutego ten sam oddział moskiewski pod Bryzgowem koło Przysuchy znów zaatakował niewielki oddział powstańczy. Tym razem jednak powstańcy nie dali się zaskoczyć i po wymianie ognia, bez strat, ukryli się w lesie. Na odpowiedź Rudowskiego nie trzeba było długo czekać. 14 lutego pod Białobrzegami Radomskimi jego oddział napadł na konwój pocztowy rozpędzając konwojujących kozaków i zabierając pocztę. 17 lutego pod Orońskiem odniósł całkowite zwycięstwo nad oddziałem carskim biorąc do niewoli 60 żołnierzy i 6 oficerów. Po wygłoszonej do jeńców przemowie i odebraniu od nich przysięgi, że nie wezmą więcej udziału w toczącej się wojnie, puścił wszystkich wolno.
W połowie lutego generał Czengiery skoncentrował wokół Cisowa, który był wtedy główną siedzibą Bosaka i gdzie znajdowały się znaczne siły powstańcze II Korpusu, 4500 żołnierzy carskich. Pod nieobecność Bosaka jego oficerowie, pułkownik Apolinary Kurowski-szef sztabu Korpusu oraz pułkownik Ludwik Topór-Zwierzdowski- dowódca dywizji krakowskiej, postanowili przebić się w najsłabszym punkcie rosyjskiego okrążenia, którym miał być garnizon miasta Opatowa. Posiadali jednak mylne informacje. Kilkugodzinne walki o miasto, rozpoczte wieczorem 21 lutego, nie przyniosły sukcesu, powstańcy ponieśli znaczne straty i musieli nocą wycofać się z miasta. Oddziały polskie wycofały się z miasta początkowo w jak największym porządku, ale Kurowski, który objął komendę nad nimi po rannym Zwierzdowskim, podjął chyba najtragiczniejszą w swoim życiu decyzję o powrocie do Cisowa, wokół którego przecież koncentrowały się ogromne siły moskiewskie dochodzące już do 10 000 żołnierzy. Oddziały powstańcze w dniu 22 lutego staczały pojedynczo drobne utarczki z kolumnami moskiewskimi, jednak osaczane i rozbijane pod Piórkowem, Witosławicami, Witosławską Górką, rozpraszały się w różnych kierunkach, próbując przedrzeć się w lasy iłżeckie. Po tej bitwie Moskale zalali całe opatowskie, tropiąc i rozbijając resztki oddziałów korpusu Bosaka.
Klęski te dotknęły także powstańców z Pułku Opoczyńskiego. Jeszcze 8 marca połączone oddziały Rudowskiego i Bezkiszkina pod Suchedniowem stoczyły potyczkę z oddziałem carskim majora Dońca-Chmielnickiego i wycofały się w porządku nie dając się rozbić. Ale już w dniu 10 marca pod Wąchockiem, napadł znienacka na szwadron jazdy rotmistrza Solbacha i batalion Szemiota, działający na zasadach partyzanckich oddział Medyanowa. Po dłuższej walce, w której niestety poległ rotmistrz Juliusz Solbach, rozproszono powstańców. Cześć oddziału udało się Szemiotowi wyprowadzić w bezpieczne miejsce. Tego samego dnia, oddziały moskiewskie wykryły w lesie pod Opocznem obóz batalionu Bezkiszkina, który zaległ tu po bitwie pod Suchedniowem. Powstańcy jednak i tym razem nie dali się zaskoczyć i po starciu wycofali się bez strat.
Ostatnia zwycięska bitwa z Moskalami na tym terenie była udziałem Rudowskiego i powstańców z jego Pułku Opoczyńskiego. W dniu 16 marca 1864 roku Rudowski powziąwszy wiadomość, że oddział kozaków kubańskich pułkownika Kulgaczewa pod dowództwem jego zastępcy podpułkownika Zankisowa, zatrzyma się na nocleg w Bliżynie, ściągnął pośpiesznie w ten rejon batalion Bezkiszkina i przygotował zasadzkę. Nocą, gdy kozacy posnęli, jedna kompania piechoty pod dowództwem kapitana Berezy (lub kapitana Rząśnickiego) i część jazdy Rudowskiego pod dowództwem porucznika Minaty, zaatakowała karczmę i stajnie, podpalając je. Natomiast trzy kompanie piechoty z Rudowskim, Bezkiszkinem i kapitanem Władysławem Ciepłym uderzyły na pałac Wielogłowskiego, gdzie nocował Zankisow, który jednak zaalarmowany pożarem zdołał zbiec ze stacjonującym przy nim wojskiem. Największe straty ponieśli Moskale obozujący w karczmie i stajniach. Zginęło ich około 50, a rannych było 20. Pochwycono również 32 konie. Straty własne wyniosły 2 zabitych i 4 rannych. Ale była to już ostatnia pomyślna nowina ze świętokrzyskiego.
Generał Bosak wymykając się obławom zastawianym na niego przez różne partyzanckie oddziały moskiewskie, dotarł w okolice Cisowa dopiero 10 marca, gdzie zastał jeszcze około 800 ludzi pod dowództwem majora Juliana Rosenbacha. Nie tracąc jeszcze nadziei na podtrzymanie powstania, mianował dowódcą dywizji sandomierskiej podpułkownika Jana Markowskiego, a dywizji krakowskiej pułkownika Karola Kalitę-Rębajłę i udał się ku Wiśle do oddziału majora Andrzeja Denisewicza. Z tym oddziałem stoczył swoją ostatnią potyczkę w dniu 21 marca pod Maruszową z dwoma kolumnami partyzanckich oddziałów moskiewskich Tytowicza i Assjewa, które zawzięcie go tropiły. Po wymknięciu się z obławy Denisewicz udał się ku Iłży, natomiast Bosak schronił się w klasztorze w Solcu nad Wisłą i stąd próbował zarządzać powstaniem. Jednak nagromadzone w świętokrzyskim hordy moskiewskie, systematycznie rozbijały kolejne powstańcze oddziały.
9 kwietnia rosyjska kolumna, którą dowodził podpułkownik Zagriażski, przeczesując lasy pod Klinami? (Klonowem?) w powiecie opoczyńskim natknęła się na obóz 2 batalionu Pułku Opoczyńskiego w liczbie 60 ludzi pod dowództwem Waltera, całkowicie go rozbijając. Wzięto do niewoli 42 powstańców, byli tez i zabici. Następnego dnia Rudowski otrzymał od generała Bosaka rozkaz, aby przybył na naradę z nim do Sienna za Iłżą. Jadąc tam z trzema ludźmi obstawy został w czasie odpoczynku pojmany przez kozaków. Tylko dzięki własnej sile, zarówno fizycznej jak i moralnej, udało mu się oswobodzić z więzów, zbiec do lasu i powrócić do swojego oddziału. Generał Bosak, po otrzymaniu wiadomości o pojmaniu w nocy z 11 na 12 kwietnia przez Moskali w Warszawie Romualda Traugutta, opuszcza 15 kwietnia klasztor w Solcu i dzięki patriotycznej postawie kilku obywateli dociera w okolice Sandomierza. Tutaj w dniu 19 kwietnia, nocą, dzięki pomocy, jak sam to opisuje czterech szlachciców i sześciu włościan, mimo obstawienia granicy przez Moskali, zostaje przewieziony do zaboru austriackiego i udaje się do Krakowa.
Los powstania jest już przypieczętowany. W dniu 19 kwietnia w lasach radkowickich moskiewski major Bergman roznosi resztki 3 batalionu Pułku Opoczyńskiego pod przywództwem majora Mieczysława Szemiota. Ginie sam dowódca wraz z czterema oficerami. 27 kwietnia, w jakiejś leśniczówce pod Kielcami, mimo zaciętej obrony z dwóch pistoletów, zostaje pojmany przez kozaków Zankisowa major Mateusz Bezkiszkin, dowódca 1 kadrowego batalionu Pułku Opoczyńskiego. Osadzony początkowo w kieleckim więzieniu, na rozkaz generała Czengeriego, jako były oficer armii rosyjskiej, zostaje przewieziony do Radomia, gdzie polowy sąd wojskowy skazuje go 16 maja 1864 na karę śmierci przez rozstrzelanie. Jednak już po wydaniu wyroku, w odpowiedzi na zarzucane mu czyny przeciwko Imperium Rosyjskiemu, Bezkiszkin stwierdził, że jako zrodzony z matki Polki, czuł się zobowiązanym do pomszczenia krzywd jej synów i braci. Został za to grubiańsko zelżony i obrzucony przez śledczego stekiem wyzwisk i obelg urągających pamięci jego matki. Bezkiszkin uderzył więc za tę zniewagę śledczego prosto w twarz. Z zemsty zmieniono mu sposób wykonania kary śmierci z rozstrzelania na powieszenie. Wyrok wykonano publicznie 17 maja 1864 na rynku w Radomiu. Po dziś, jedynym śladem jego bohaterstwa i oddania życia za drugą ojczyznę jest tylko tablica z imionami i nazwiskami powstańców styczniowych znajdująca się na lwowskim Cmentarzu Łyczakowskim.
Przebywający w Krakowie generał Hauke-Bosak próbuje jeszcze podtrzymać dogasające powstanie. Organizuje dwa konne hufce po 50 koni, z których jeden ma dotrzeć do oddziału Rudowskiego, a drugi stanowić osobistą ochronę nowo mianowanego dowódcy Pułku Radomskiego. Nominację na to stanowisko otrzymuje przyjaciel Rudowskiego, major Bronisław Gromejko, który po wyleczeniu się z ran odniesionych w bitwie pod Brzostówką w lubelskim, ma niezwłocznie wkroczyć na czele swojego oddziału do Kongresówki, dotrzeć do Rudowskiego i z nim początkowo współdziałać. Ma również dostarczyć mu 200 000 sztuk amunicji. Rozkazy te datowane na 27 i 28 kwietnia nie docierają już do Rudowskiego.
Osamotniony podpułkownik Jan Rudowski, nie widząc już sensu dalszej samotnej walki z zaborcą, po porozumieniu się z cywilnymi władzami narodowymi, w dniu 4 maja 1864 roku podejmuje decyzję o rozwiązaniu swojego kilkunastoosobowego konnego oddziału. W wieku 24 lat, w stopniu podpułkownika, po 15 miesiącach spędzonych w oddziałach powstańczych, przegrany lecz nie pokonany, jako jeden z ostatnich opuszcza powiat opoczyński, by nigdy już do niego nie powrócić.
Po udanej przeprawie przez Wisłę, dociera do Krakowa. Stąd, jako emigrant wyjeżdża do Francji, potem osiada na Pomorzu, gdzie administruje majątkiem. Wypadek na polowaniu, na którym postrzelił śmiertelnie gajowego Niemca, zmusza go do opuszczenia Pomorza. Wyjeżdża wtedy do Galicji, obejmując tam administrację dóbr książąt Sapiehów w Ostrowie pod Ropczycami. Umiera w maju 1905 roku i zostaje pochowany we Lwowie.
Jarosław Pązik